Alcanos: fórmula general, nomenclatura IUPAC, radicales alquilo y propiedades
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Los alcanos o parafinas son los hidrocarburos más sencillos: solo tienen enlaces sencillos entre carbonos y son de cadena abierta. Se llaman saturados porque cada carbono está unido al máximo número posible de hidrógenos. El gas natural, el gas LP, la gasolina y la parafina de las velas son mezclas de alcanos.
Características
- Fórmula general: . Por ejemplo, con 5 carbonos: .
- Hibridación : geometría tetraédrica con ángulos de 109.5° y enlaces sigma.
- Son poco reactivos («parafina» significa «poca afinidad»): a temperatura ambiente no reaccionan con ácidos, bases ni oxidantes. Sus reacciones principales son la combustión y la sustitución con halógenos (ver reacciones orgánicas).
- Su nombre termina en -ano.
Alcanos lineales
Los cuatro primeros tienen nombres tradicionales; a partir de cinco carbonos, el nombre indica el número con un prefijo griego.
| Carbonos | Fórmula molecular | Fórmula semidesarrollada | Nombre | Estado a 25 °C |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Metano | Gas | ||
| 2 | Etano | Gas | ||
| 3 | Propano | Gas | ||
| 4 | Butano | Gas | ||
| 5 | Pentano | Líquido | ||
| 6 | Hexano | Líquido | ||
| 7 | Heptano | Líquido | ||
| 8 | Octano | Líquido | ||
| 9 | Nonano | Líquido | ||
| 10 | Decano | Líquido | ||
| 15 | Pentadecano | Líquido | ||
| 20 | Eicosano | Sólido |
A veces se antepone n- (normal) para indicar que la cadena es lineal, por ejemplo n-butano. Conforme aumenta el número de carbonos, aumentan los puntos de fusión y ebullición: de 1 a 4 carbonos son gases; de 5 a unos 17, líquidos; y los más largos, sólidos.
Radicales alquilo
Un radical alquilo es un alcano al que le falta un hidrógeno; por eso tiene un enlace libre para unirse a una cadena. Su nombre cambia la terminación -ano por -il (o -ilo).
| Radical | Fórmula | Viene de |
|---|---|---|
| Metil | Metano | |
| Etil | Etano | |
| Propil | Propano | |
| Isopropil | Propano (enlace en el carbono central) | |
| Butil | Butano | |
| ter-butil | Isobutano (enlace en el carbono central) |
Nomenclatura de alcanos ramificados (IUPAC)
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) establece estas reglas:
- Cadena principal: busca la cadena continua de carbonos más larga, aunque no esté dibujada en línea recta. Si hay dos igual de largas, elige la que tenga más ramificaciones.
- Numeración: numera la cadena principal empezando por el extremo más cercano a una ramificación, de modo que los sustituyentes tengan los números más bajos posibles.
- Sustituyentes: nombra cada ramificación como radical e indica con un número el carbono al que está unida.
- Repeticiones: si un radical aparece varias veces, usa los prefijos di, tri, tetra e indica todas las posiciones.
- Orden: escribe los radicales en orden alfabético (sin contar los prefijos di, tri…) y al final el nombre de la cadena principal.
- Puntuación: separa los números entre sí con comas y los números de las letras con guiones. El nombre se escribe en una sola palabra.
Ejemplo 1
CH₃ – CH – CH₂ – CH – CH₃
| |
CH₃ CH₃
- Cadena principal: 5 carbonos, pentano.
- Desde cualquier extremo, los metilos quedan en 2 y 4.
- Nombre: 2,4-dimetilpentano.
Ejemplo 2
CH₃ – CH – CH – CH₂ – CH₂ – CH₃
| |
CH₃ CH₂ – CH₃
- Cadena principal: 6 carbonos, hexano.
- Desde la izquierda, los sustituyentes quedan en 2 y 3; desde la derecha, en 4 y 5. Se numera desde la izquierda.
- Hay un etil en 3 y un metil en 2. En orden alfabético, etil va antes que metil.
- Nombre: 3-etil-2-metilhexano.
Ejemplo 3: el isooctano
CH₃
|
CH₃ – C – CH₂ – CH – CH₃
| |
CH₃ CH₃
- Cadena principal: 5 carbonos, pentano.
- Desde la izquierda, los metilos quedan en 2, 2 y 4; desde la derecha, en 2, 4 y 4. Se elige la primera porque en el primer punto de diferencia tiene el número menor (2 contra 4).
- Nombre: 2,2,4-trimetilpentano.
Este compuesto es la referencia de 100 en el octanaje de las gasolinas, porque arde de forma muy suave en el motor.
Cómo escribir la fórmula a partir del nombre
Para el 3-etil-2,4-dimetilpentano:
- Dibuja la cadena principal de 5 carbonos y numérala.
- Coloca un etil en el carbono 3 y metilos en los carbonos 2 y 4.
- Completa con hidrógenos para que cada carbono tenga 4 enlaces.
CH₃ – CH – CH – CH – CH₃
| | |
CH₃ | CH₃
CH₂ – CH₃
Usos de los alcanos
| Alcanos | Uso |
|---|---|
| Metano | Gas natural para cocinar y generar electricidad |
| Propano y butano | Gas LP de los tanques domésticos y encendedores |
| C₅ a C₁₂ | Gasolina |
| C₁₂ a C₁₆ | Turbosina (combustible de aviones) y queroseno |
| C₁₅ a C₁₈ | Diésel |
| C₁₈ en adelante | Aceites lubricantes, parafina, asfalto |
Estos productos se separan del petróleo por destilación fraccionada, aprovechando sus distintos puntos de ebullición.
Comprueba lo aprendido
1. ¿Cuál es la fórmula molecular del heptano?
Con : ().
2. Nombra: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃
La cadena principal tiene 5 carbonos y el metil queda en el carbono 3 desde cualquier extremo: 3-metilpentano.
3. ¿Por qué el nombre «4-metilpentano» es incorrecto?
Porque la cadena se debe numerar desde el extremo más cercano a la ramificación: el nombre correcto es 2-metilpentano.
Practica con los ejercicios resueltos de esta unidad:
Ejercicios de nomenclatura orgánica
Referencias
- McMurry, J. (2012). Química orgánica (8.ª ed.). Cengage Learning.
- Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1990). Química orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana.
- Colegio Nacional de Matemáticas. Guía práctica para el examen de ingreso a la universidad. Pearson Educación (temario de referencia).
