Química del carbono: estructura tetraédrica, hibridación y tipos de cadenas
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La química orgánica es la química de los compuestos del carbono. Se conocen millones de ellos, muchos más que de todos los demás elementos juntos: los azúcares, las proteínas, el ADN, los combustibles, los plásticos, los medicamentos y los perfumes son compuestos orgánicos.
Antes se pensaba que estos compuestos solo podían producirlos los seres vivos, gracias a una supuesta «fuerza vital». En 1828, Friedrich Wöhler sintetizó la urea en el laboratorio a partir de una sustancia inorgánica, y esa idea quedó descartada.
Las dos grandes fuentes naturales de compuestos orgánicos sencillos son el petróleo, una mezcla de hidrocarburos, y el carbón. Los hidrocarburos son los compuestos formados solo por carbono e hidrógeno.
¿Por qué el carbono forma tantos compuestos?
- Tetravalencia: el carbono tiene 4 electrones de valencia () y forma 4 enlaces covalentes.
- Concatenación: los átomos de carbono se unen entre sí y forman cadenas largas, ramificadas o cerradas en anillos.
- Enlaces múltiples: puede formar enlaces sencillos, dobles y triples.
- Se une a otros elementos: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, halógenos.
Estructura tetraédrica
En 1858, August Kekulé propuso que el carbono forma cuatro enlaces y que sus átomos se unen en cadenas. En 1874, Jacobus van ‘t Hoff y Joseph Le Bel explicaron que esos cuatro enlaces apuntan hacia los vértices de un tetraedro, con el carbono en el centro y ángulos de 109.5° entre ellos. Así es la molécula de metano, .
Para explicar cómo un átomo con dos electrones desapareados (en y ) forma cuatro enlaces iguales, se usan dos ideas:
- Promoción de un electrón: un electrón del orbital 2s pasa al orbital 2p vacío, y quedan 4 electrones desapareados.
- Hibridación: el orbital 2s y los orbitales 2p se combinan y forman orbitales nuevos, idénticos entre sí, llamados orbitales híbridos.
Hibridación y tipos de enlace carbono-carbono
| Hibridación | Enlace C–C | Geometría | Ángulo | Ejemplo |
|---|---|---|---|---|
| Sencillo: un enlace sigma (σ) | Tetraédrica | 109.5° | Etano, | |
| Doble: un enlace σ y uno pi (π) | Trigonal plana | 120° | Eteno, | |
| Triple: un enlace σ y dos π | Lineal | 180° | Etino, |
El enlace sigma es frontal y muy fuerte; los enlaces pi son laterales y más débiles, por eso los compuestos con dobles y triples enlaces son más reactivos.
Tipos de carbono en una cadena
Según cuántos átomos de carbono tenga unidos, un carbono es:
- Primario: unido a 1 carbono.
- Secundario: unido a 2 carbonos.
- Terciario: unido a 3 carbonos.
- Cuaternario: unido a 4 carbonos.
CH₃
|
CH₃ – C – CH₂ – CH – CH₃
| |
CH₃ CH₃
En esta molécula, los cinco son carbonos primarios, el es secundario, el es terciario y el carbono unido a cuatro carbonos es cuaternario.
Clasificación de las cadenas
| Criterio | Tipo | Descripción |
|---|---|---|
| Forma | Acíclica (abierta) | Cadena con extremos libres |
| Cíclica (cerrada) | Los carbonos forman un anillo | |
| Tipo de enlace | Saturada | Solo enlaces sencillos C–C (alcanos) |
| Insaturada | Tiene al menos un doble o triple enlace (alquenos y alquinos) | |
| Ramificación | Lineal (normal) | Sin ramificaciones |
| Arborescente (ramificada) | Con grupos unidos a la cadena principal | |
| Átomos del anillo | Homocíclica | El anillo solo tiene carbonos |
| Heterocíclica | El anillo incluye otro átomo (O, N, S) | |
| Tipo de anillo | Alicíclica | Anillo que no es bencénico, como el ciclohexano |
| Aromática | Contiene el anillo del benceno, con dobles enlaces alternados |
Los compuestos de cadena abierta se llaman también alifáticos.
Formas de representar una molécula
Para el propano, :
- Fórmula molecular: . Solo indica cuántos átomos hay.
- Fórmula semidesarrollada (condensada): . Muestra los enlaces entre carbonos.
- Fórmula desarrollada: muestra todos los enlaces, también los C–H.
H H H
| | |
H – C – C – C – H
| | |
H H H
- Fórmula de esqueleto (de líneas): cada vértice o extremo es un carbono y no se escriben los hidrógenos. Se usa mucho para los anillos, como verás en la clase de alquenos, alquinos y compuestos cíclicos.
Propiedades generales de los compuestos orgánicos
- Sus enlaces son covalentes.
- La mayoría son combustibles.
- Tienen puntos de fusión y ebullición bajos comparados con los compuestos iónicos.
- Muchos son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.
- Sus reacciones suelen ser lentas.
- La longitud de la cadena determina muchas propiedades físicas: los compuestos de cadena corta son gases o líquidos volátiles; los de cadena media, líquidos; y los de cadena larga, sólidos (como la parafina).
Comprueba lo aprendido
1. ¿Qué hibridación tienen los carbonos del doble enlace en el eteno?
sp², con geometría trigonal plana y ángulos de 120°.
2. ¿Por qué el carbono puede formar cadenas tan largas?
Por la concatenación: sus átomos se unen entre sí con enlaces covalentes fuertes y aún le quedan enlaces libres para unirse a otros átomos.
3. Una cadena cerrada con un átomo de oxígeno en el anillo, ¿es homocíclica o heterocíclica?
Heterocíclica, porque el anillo tiene un átomo distinto del carbono.
Practica con los ejercicios resueltos de esta unidad:
Ejercicios resueltos de química del carbono
Referencias
- McMurry, J. (2012). Química orgánica (8.ª ed.). Cengage Learning.
- Burton, D. y Routh, J. (2001). Química orgánica y bioquímica. McGraw-Hill.
- Colegio Nacional de Matemáticas. Guía práctica para el examen de ingreso a la universidad. Pearson Educación (temario de referencia).
