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Química· Química del carbono

Alquenos, alquinos, cicloalcanos y compuestos aromáticos: nomenclatura

Actualizado el 5 min de lectura 3 ejercicios resueltos

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Además de los alcanos, que solo tienen enlaces sencillos, hay hidrocarburos con enlaces dobles o triples y otros que forman anillos. Los dobles y triples enlaces hacen que estos compuestos sean más reactivos.

FamiliaEnlace característicoFórmula generalTerminaciónPrimer ejemplo
AlcanosSencillo C–CCXnHX2n+2\ce{C_nH_{2n+2}}-anoEtano, CHX3−CHX3\ce{CH3-CH3}
AlquenosDoble C=CCXnHX2n\ce{C_nH_{2n}}-enoEteno, CHX2=CHX2\ce{CH2=CH2}
AlquinosTriple C≡CCXnHX2n−2\ce{C_nH_{2n-2}}-inoEtino, CH≡CH\ce{CH#CH}
CicloalcanosSencillo, en anilloCXnHX2n\ce{C_nH_{2n}}ciclo…anoCiclopropano

Alquenos u olefinas

Son hidrocarburos de cadena abierta con al menos un doble enlace C=C. Los carbonos del doble enlace tienen hibridación sp2sp^2, geometría trigonal plana y ángulos de 120°; el doble enlace está formado por un enlace sigma y uno pi.

Son más reactivos que los alcanos: el enlace pi se rompe con facilidad y permite reacciones de adición, por ejemplo con halógenos o hidrógeno.

CarbonosFórmulaNombre IUPACNombre común
2CHX2=CHX2\ce{CH2=CH2}EtenoEtileno
3CHX2=CH−CHX3\ce{CH2=CH-CH3}PropenoPropileno
4CHX2=CH−CHX2−CHX3\ce{CH2=CH-CH2-CH3}But-1-eno (1-buteno)—
4CHX3−CH=CH−CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH3}But-2-eno (2-buteno)—
5CHX2=CH−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3}Pent-1-eno (1-penteno)—

El etileno es la materia prima del polietileno y también es la hormona vegetal que hace madurar las frutas.

Reglas de nomenclatura

  1. La cadena principal es la más larga que contenga el doble enlace.
  2. Se numera desde el extremo más cercano al doble enlace, aunque eso dé números mayores a las ramificaciones: el doble enlace tiene preferencia.
  3. La posición del doble enlace se indica con el número menor de los dos carbonos que une.
  4. Si hay dos o tres dobles enlaces, la terminación es -dieno o -trieno.

Ejemplo 1:

  CH₃ – CH – CH₂ – CH = CH₂
        |
        CH₃

Se numera desde la derecha para que el doble enlace quede en el carbono 1. El metil queda en el carbono 4: 4-metilpent-1-eno (o 4-metil-1-penteno).

Ejemplo 2: CHX2=CH−CH=CHX2\ce{CH2=CH-CH=CH2} tiene dobles enlaces en 1 y 3: buta-1,3-dieno (1,3-butadieno), materia prima del hule sintético.

Alquinos o acetilenos

Tienen al menos un triple enlace C≡C. Esos carbonos tienen hibridación spsp, geometría lineal y ángulos de 180°; el triple enlace está formado por un enlace sigma y dos pi. Son muy reactivos y casi no se encuentran libres en la naturaleza.

CarbonosFórmulaNombre IUPAC
2CH≡CH\ce{CH#CH}Etino (acetileno)
3CH≡C−CHX3\ce{CH#C-CH3}Propino
4CH≡C−CHX2−CHX3\ce{CH#C-CH2-CH3}But-1-ino (1-butino)
5CH≡C−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH#C-CH2-CH2-CH3}Pent-1-ino (1-pentino)

Las reglas son las mismas que para los alquenos, con la terminación -ino. El acetileno se quema con oxígeno en los sopletes de soldadura y alcanza más de 3 000 °C.

Ejemplo 3:

  CH ≡ C – CH – CH₂ – CH₃
           |
           CH₃

Se numera desde la izquierda (el triple enlace queda en 1). El metil está en el carbono 3: 3-metilpent-1-ino (3-metil-1-pentino).

Cicloalcanos

Son hidrocarburos de cadena cerrada con enlaces sencillos; también se llaman alicíclicos. Se nombran con el prefijo ciclo- y el nombre del alcano del mismo número de carbonos. En la fórmula de esqueleto, cada vértice representa un grupo CHX2\ce{CH2}.

Fórmulas de esqueleto de los cicloalcanos: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexanociclopropanociclobutanociclopentanociclohexano
Fórmulas de esqueleto de los cicloalcanos: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano
Carbonos del anilloNombreFórmula
3CiclopropanoCX3HX6\ce{C3H6}
4CiclobutanoCX4HX8\ce{C4H8}
5CiclopentanoCX5HX10\ce{C5H10}
6CiclohexanoCX6HX12\ce{C6H12}
7CicloheptanoCX7HX14\ce{C7H14}
8CiclooctanoCX8HX16\ce{C8H16}

Los anillos también pueden tener dobles enlaces: el ciclohexeno (CX6HX10\ce{C6H10}) tiene un doble enlace en su anillo de seis carbonos.

Compuestos aromáticos: el benceno

El benceno, CX6HX6\ce{C6H6}, es un anillo de seis carbonos con tres dobles enlaces alternados. Kekulé propuso esta estructura en 1865. En realidad, los electrones de los dobles enlaces no están fijos: se reparten por igual en todo el anillo, así que los seis enlaces C–C son idénticos. Por eso el benceno se dibuja también con un círculo dentro del hexágono.

Ciclohexeno, benceno en sus dos representaciones y tolueno (metilbenceno)CH₃ciclohexenobenceno (Kekulé)bencenotolueno
Ciclohexeno, benceno en sus dos representaciones y tolueno (metilbenceno)

Los compuestos que contienen el anillo del benceno se llaman aromáticos (muchos tienen olores intensos). Algunos ejemplos:

  • Tolueno (metilbenceno): disolvente de pinturas y thinner.
  • Fenol (hidroxibenceno): un anillo de benceno con un grupo −OH\ce{-OH}; se usa en desinfectantes y resinas.
  • Naftaleno: dos anillos de benceno unidos; es la naftalina contra la polilla.

El benceno es cancerígeno, por eso su uso está muy restringido.

Comprueba lo aprendido

1. ¿Cuál es la fórmula molecular de un alqueno de 6 carbonos?

CXnHX2n\ce{C_nH_{2n}} con n=6n = 6: CX6HX12\ce{C6H12} (hexeno).

2. Nombra: CH₃–CH₂–CH=CH–CH₃

El doble enlace está más cerca del extremo derecho; numerando desde ahí queda entre los carbonos 2 y 3: pent-2-eno (2-penteno).

3. ¿Cuál es la fórmula del propino?

CH≡C−CHX3\ce{CH#C-CH3}, es decir, CHX3−C≡CH\ce{CH3-C#CH}.

Practica con los ejercicios resueltos de esta unidad:

Ejercicios de nomenclatura orgánica

Referencias

  • McMurry, J. (2012). Química orgánica (8.ª ed.). Cengage Learning.
  • Burton, D. y Routh, J. (2001). Química orgánica y bioquímica. McGraw-Hill.
  • Colegio Nacional de Matemáticas. Guía práctica para el examen de ingreso a la universidad. Pearson Educación (temario de referencia).

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