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Química· Química del carbono

Ejercicios resueltos de nomenclatura orgánica, isomería, grupos funcionales y reacciones

Actualizado el 6 min de lectura 18 ejercicios resueltos

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Ejercicios de la unidad 5 del curso de química: química del carbono. Cada respuesta explica cómo se llega al nombre o a la fórmula. Resuelve cada ejercicio y después da clic en «Ver respuesta».

Hidrocarburos

1.- Nombra el siguiente alcano:

  CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH – CH₃
                    |
                    CH₃
1. Respuesta
  1. La cadena más larga tiene 5 carbonos: pentano.
  2. Se numera desde la derecha, el extremo más cercano a la ramificación: el metil queda en el carbono 2 (desde la izquierda quedaría en el 4).

Nombre: 2-metilpentano.

2.- Nombra el siguiente compuesto. Cuidado con la cadena principal.

  CH₃ – CH – CH₂ – CH₃
        |
        CH₂ – CH₃
2. Respuesta

La cadena más larga no es la horizontal (4 carbonos): si se sigue por el etilo, hay 5 carbonos seguidos (CHX3−CHX2−CH−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH2-CH-CH2-CH3}), y el CHX3\ce{CH3} de la izquierda queda como ramificación en el carbono 3.

Nombre: 3-metilpentano (no «2-etilbutano»).

3.- Escribe la fórmula semidesarrollada del 3-etil-2-metilpentano.

3. Respuesta
  1. Cadena principal de 5 carbonos, numerada del 1 al 5.
  2. Metil en el carbono 2 y etil en el carbono 3.
  3. Se completan los hidrógenos.
  CH₃ – CH – CH – CH₂ – CH₃
        |    |
        CH₃  CH₂ – CH₃

Fórmula molecular: CX8HX18\ce{C8H18}, un isómero del octano.

4.- ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?

  CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH – CH₂ – CH₂ – CH – CH – CH₃
                    |                |    |
                    CH₃              |    CH₃
                                     CH₂ – CH₃
  • a) 2-metil-6-propilnonano
  • b) 3-propil-7-etiloctano
  • c) 3-etil-2,6-dimetilnonano
  • d) 3-metil-3-propilnonano
4. Respuesta

La respuesta correcta es c.

  1. La cadena más larga tiene 9 carbonos (nonano).
  2. Numerando desde la derecha, los sustituyentes quedan en 2, 3 y 6; desde la izquierda, en 4, 7 y 8. Se numera desde la derecha.
  3. Hay metilos en 2 y 6 y un etilo en 3. En orden alfabético: etil antes que metil.

Nombre: 3-etil-2,6-dimetilnonano.

5.- Nombra: CHX3−CHX2−C(CHX3)=CH−CHX3\ce{CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3}

5. Respuesta
  1. Cadena principal con el doble enlace: 5 carbonos, penteno.
  2. Se numera desde la derecha para que el doble enlace tenga el número menor: queda entre los carbonos 2 y 3.
  3. El metil queda en el carbono 3.

Nombre: 3-metilpent-2-eno (3-metil-2-penteno).

6.- Nombra: CHX3−C≡C−CHX2−CH(CHX3)−CHX3\ce{CH3-C#C-CH2-CH(CH3)-CH3}

6. Respuesta
  1. Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace, hexino.
  2. Desde la izquierda, el triple enlace queda en 2; desde la derecha, en 4. Se numera desde la izquierda (el triple enlace tiene preferencia sobre la ramificación).
  3. El metil queda en el carbono 5.

Nombre: 5-metilhex-2-ino (5-metil-2-hexino).

7.- El isopreno, unidad del hule natural, es CHX2=C(CHX3)−CH=CHX2\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}. ¿Cuál es su nombre IUPAC?

7. Respuesta

Tiene 4 carbonos y dos dobles enlaces (1 y 3), es decir, un butadieno. Desde la izquierda el metil queda en 2; desde la derecha, en 3. Nombre: 2-metilbuta-1,3-dieno.

8.- La fórmula del propino es:

  • a) HC≡CH\ce{HC#CH}
  • b) HX2C=CHX2\ce{H2C=CH2}
  • c) CHX3−C≡CH\ce{CH3-C#CH}
  • d) CHX3−CH=CHX2\ce{CH3-CH=CH2}
8. Respuesta

La respuesta correcta es c: 3 carbonos (prop-) con un triple enlace (-ino). El inciso a es el etino, el b el eteno y el d el propeno.

Grupos funcionales

9.- Identifica la familia de cada compuesto: a) CHX3−CHX2−OH\ce{CH3-CH2-OH}; b) CHX3−O−CHX3\ce{CH3-O-CH3}; c) CHX3−CHX2−CHO\ce{CH3-CH2-CHO}; d) CHX3−CO−CHX3\ce{CH3-CO-CH3}; e) CHX3−COOH\ce{CH3-COOH}; f) CHX3−COO−CHX3\ce{CH3-COO-CH3}; g) CHX3−NHX2\ce{CH3-NH2}; h) CHX3−CONHX2\ce{CH3-CONH2}.

9. Respuesta
  • a) Alcohol (etanol)
  • b) Éter (metoximetano)
  • c) Aldehído (propanal)
  • d) Cetona (propanona)
  • e) Ácido carboxílico (ácido etanoico)
  • f) Éster (etanoato de metilo)
  • g) Amina (metilamina)
  • h) Amida (etanamida)

10.- Nombra: a) CHX3−CHX2−CHX2−OH\ce{CH3-CH2-CH2-OH}; b) CHX3−CO−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CH3}; c) CHX3−CHX2−COOH\ce{CH3-CH2-COOH}; d) HCOO−CHX2−CHX3\ce{HCOO-CH2-CH3}.

10. Respuesta
  • a) Propan-1-ol: 3 carbonos, el OH en el carbono 1.
  • b) Pentan-2-ona: 5 carbonos, el carbonilo en el carbono 2.
  • c) Ácido propanoico: 3 carbonos contando el del grupo carboxilo.
  • d) Metanoato de etilo: viene del ácido metanoico (1 carbono) y del etanol.

11.- ¿Cuál de las siguientes fórmulas representa un éter?

  • a) R−COOH\ce{R-COOH}
  • b) R−X\ce{R-X}
  • c) R−O−RX′\ce{R-O-R'}
  • d) R−NHX2\ce{R-NH2}
11. Respuesta

La respuesta correcta es c: un oxígeno entre dos radicales. Las otras son un ácido carboxílico, un halogenuro de alquilo y una amina.

Isomería

12.- ¿Cuál de los siguientes pares son isómeros?

  • a) n-butano y 2-metilpropano
  • b) n-pentano y 2,3-dimetilbutano
  • c) 2-metilpropano y n-pentano
  • d) 2-metilbutano y n-hexano
12. Respuesta

La respuesta correcta es a. Ambos son CX4HX10\ce{C4H10}. En los demás pares, los compuestos tienen distinto número de carbonos.

13.- Dibuja los tres isómeros de cadena del pentano, CX5HX12\ce{C5H12}, y nómbralos.

13. Respuesta
  CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃        pentano

  CH₃ – CH – CH₂ – CH₃               2-metilbutano
        |
        CH₃

        CH₃
        |
  CH₃ – C – CH₃                      2,2-dimetilpropano
        |
        CH₃

14.- Indica el tipo de isomería entre: a) propan-1-ol y propan-2-ol; b) etanol y dimetil éter; c) cis- y trans-but-2-eno.

14. Respuesta
  • a) De posición: el grupo OH cambia de carbono.
  • b) De función: alcohol y éter con la misma fórmula, CX2HX6O\ce{C2H6O}.
  • c) Geométrica (cis-trans).

15.- ¿El butan-2-ol, CHX3−CH(OH)−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}, tiene isómeros ópticos?

15. Respuesta

Sí. Su carbono 2 está unido a cuatro grupos distintos: −CHX3\ce{-CH3}, −OH\ce{-OH}, −H\ce{-H} y −CHX2CHX3\ce{-CH2CH3}. Es un carbono quiral, así que existen dos enantiómeros.

Reacciones orgánicas

16.- Clasifica cada reacción como sustitución, adición, eliminación o condensación:

  • a) CHX4+BrX2→CHX3Br+HBr\ce{CH4 + Br2 -> CH3Br + HBr}
  • b) CHX2=CH−CHX3+HX2→CHX3−CHX2−CHX3\ce{CH2=CH-CH3 + H2 -> CH3-CH2-CH3}
  • c) CHX3−CHX2OH→CHX2=CHX2+HX2O\ce{CH3-CH2OH -> CH2=CH2 + H2O}
  • d) CHX3COOH+CHX3OH→CHX3COOCHX3+HX2O\ce{CH3COOH + CH3OH -> CH3COOCH3 + H2O}
16. Respuesta
  • a) Sustitución: un Br reemplaza a un H.
  • b) Adición: el doble enlace gana dos hidrógenos.
  • c) Eliminación: se pierde agua y se forma un doble enlace.
  • d) Condensación (esterificación): dos moléculas se unen y se libera agua.

17.- Un éster es el producto de la reacción entre un ácido carboxílico y…

  • a) una amina
  • b) un alcohol
  • c) un éter
  • d) una amida
17. Respuesta

La respuesta correcta es b. Ácido carboxílico + alcohol → éster + agua. (Con una amina se formaría una amida).

18.- ¿Cuál es el monómero del PVC y qué tipo de polimerización lo forma?

18. Respuesta

El cloruro de vinilo, CHX2=CHCl\ce{CH2=CHCl}. Se polimeriza por adición: el doble enlace se abre y las moléculas se unen sin perder átomos.

n CHX2=CHCl⟶− ⁣(CHX2−CHCl)n ⁣−n\,\ce{CH2=CHCl} \longrightarrow -\!\left(\ce{CH2-CHCl}\right)_{n}\!-

Si tuviste dificultades, repasa las clases de alcanos, alquenos y alquinos, isomería, grupos funcionales y reacciones orgánicas.

Referencias

  • McMurry, J. (2012). Química orgánica (8.ª ed.). Cengage Learning.
  • Colegio Nacional de Matemáticas. Guía práctica para el examen de ingreso a la universidad. Pearson Educación (temario de referencia).

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