Reacciones orgánicas: sustitución, adición, eliminación, condensación, hidrólisis y polimerización

Las reacciones de los compuestos orgánicos ocurren casi siempre en el grupo funcional o en los enlaces múltiples, mientras el resto de la cadena queda igual. Por eso se pueden agrupar en unos cuantos tipos. En las fórmulas generales, R representa una cadena de carbonos y X un halógeno.

Combustión

Todos los compuestos orgánicos arden. En la combustión completa producen dióxido de carbono y agua:

$$\ce{C3H8 + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O} + \text{energía}$$

Es la reacción que usamos para obtener energía de los combustibles (ver reacciones del oxígeno).

Reacciones de sustitución

Un átomo o grupo de átomos reemplaza a otro. La más importante en los alcanos es la halogenación: con luz o calor, un átomo de cloro o de bromo sustituye a un hidrógeno.

$$\ce{R-H + X2 ->[luz] R-X + HX}$$

Ejemplo: cloración del metano.

$$\ce{CH4 + Cl2 ->[luz] CH3Cl + HCl}$$

Si hay más cloro, la sustitución continúa y se forman $\ce{CH2Cl2}$, $\ce{CHCl3}$ (cloroformo) y $\ce{CCl4}$.

Reacciones de adición

Son típicas de los alquenos y alquinos: el enlace pi del doble o triple enlace se rompe y cada carbono gana un átomo nuevo. Dos moléculas se combinan en una sola.

Halogenación (con $\ce{Br2}$ o $\ce{Cl2}$, a temperatura ambiente):

$$\ce{CH2=CH-CH3 + Br2 -> CH2Br-CHBr-CH3}$$

El propeno se convierte en 1,2-dibromopropano. Esta reacción sirve para identificar dobles enlaces: el bromo, de color café rojizo, se decolora al reaccionar.

Hidrogenación (con hidrógeno y un catalizador como níquel o platino):

$$\ce{CH2=CH2 + H2 ->[Ni] CH3-CH3}$$

Así se fabrica la margarina a partir de aceites vegetales.

Hidratación (con agua y un ácido como catalizador), para producir alcoholes:

$$\ce{CH2=CH2 + H2O ->[H+] CH3-CH2OH}$$

Reacciones de eliminación

Son lo contrario de la adición: se eliminan átomos de dos carbonos vecinos y se forma un doble enlace. Se puede perder agua, un halogenuro de hidrógeno o un halógeno.

Deshidratación de un alcohol (con ácido sulfúrico y calor):

$$\ce{CH3-CH2OH ->[H2SO4][calor] CH2=CH2 + H2O}$$

Deshidrohalogenación de un halogenuro de alquilo (con una base fuerte):

$$\ce{CH3-CH2Br + KOH -> CH2=CH2 + KBr + H2O}$$

Reacciones de condensación

Dos moléculas se unen y se libera una molécula pequeña, generalmente agua.

Esterificación: un ácido carboxílico y un alcohol forman un éster.

$$\ce{CH3-COOH + CH3OH ->[H+] CH3-COO-CH3 + H2O}$$

Condensación aldólica: dos moléculas de un aldehído (o de una cetona) se unen. Con el acetaldehído se forma un aldol que, al perder agua, da el aldehído crotónico:

$$\ce{2CH3-CHO -> CH3-CH(OH)-CH2-CHO -> CH3-CH=CH-CHO + H2O}$$

Reacciones de hidrólisis

El agua rompe una molécula en dos. Es el proceso inverso de la condensación.

Hidrólisis de halogenuros de alquilo: el halógeno se sustituye por un grupo hidroxilo; es un método para preparar alcoholes.

$$\ce{R-X + OH- -> R-OH + X-}$$

$$\ce{CH3-CH2Cl + NaOH -> CH3-CH2OH + NaCl}$$

Hidrólisis de ésteres: el éster se separa en ácido y alcohol. Cuando se hace con una base fuerte, se llama saponificación: las grasas (ésteres de glicerol) reaccionan con hidróxido de sodio y forman jabón y glicerina.

$$\text{grasa} + \ce{3NaOH} \longrightarrow \text{jabón (3 sales de ácidos grasos)} + \text{glicerina}$$

Nuestro sistema digestivo también hidroliza las proteínas, los almidones y las grasas de los alimentos con ayuda de enzimas.

Reacciones de polimerización

Un polímero es una molécula gigante (macromolécula), con masa molar de miles a millones de gramos por mol, formada por la unión de muchas unidades pequeñas llamadas monómeros.

Polimerización por adición

Los monómeros tienen un doble enlace que se abre, y cada molécula se une a la siguiente sin perder átomos. El ejemplo más sencillo es el polietileno, formado a partir de etileno:

$$n\,\ce{CH2=CH2} \longrightarrow -\!\left(\ce{CH2-CH2}\right)_{n}\!-$$

Polimerización por condensación

Los monómeros tienen dos grupos funcionales en sus extremos. Al unirse, cada enlace nuevo libera una molécula pequeña, como agua.

• Poliamidas: un ácido y una amina forman enlaces amida. Así se fabrica el nailon 6,6.
• Poliésteres: un ácido y un alcohol forman enlaces éster. El PET de las botellas de refresco es un poliéster.

  … – NH – H  +  HO – C – …   ⟶   … – NH – C – …  +  H₂O
                      ‖                    ‖
                      O                    O

Los polímeros naturales también se forman por condensación: las proteínas (de aminoácidos), el almidón y la celulosa (de glucosa).

Resumen

Comprueba lo aprendido

1. ¿Qué tipo de reacción es CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl–CH₂Cl?Ver respuestaOcultar respuesta

De adición: se rompe el doble enlace y cada carbono gana un átomo de cloro.

2. ¿En qué se diferencia la polimerización por adición de la de condensación?Ver respuestaOcultar respuesta

En la de adición los monómeros se unen sin perder átomos; en la de condensación, cada unión libera una molécula pequeña, como agua.

3. ¿Qué reacción se usa para fabricar jabón?Ver respuestaOcultar respuesta

La saponificación, una hidrólisis de las grasas con una base fuerte como el hidróxido de sodio.

Practica con los ejercicios resueltos de esta unidad:

Ejercicios de nomenclatura orgánica

Referencias

• Burton, D. y Routh, J. (2001). Química orgánica y bioquímica. McGraw-Hill.
• Brown, T. L., LeMay, H. E., Bursten, B. E., Murphy, C. J. y Woodward, P. M. (2014). Química, la ciencia central (12.ª ed.). Pearson Educación.
• Colegio Nacional de Matemáticas. Guía práctica para el examen de ingreso a la universidad. Pearson Educación (temario de referencia).

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