Isomería: isómeros de cadena, de posición, de función, geométricos y ópticos

Los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta estructura, es decir, con los mismos átomos acomodados de otra forma. Como su estructura es distinta, tienen propiedades diferentes. La isomería es una de las razones por las que existen tantos compuestos orgánicos: con la fórmula $\ce{C10H22}$ hay 75 alcanos distintos.

La isomería se divide en dos grandes tipos:

• Estructural: los átomos están unidos en distinto orden.
• Estereoisomería: los átomos están unidos en el mismo orden, pero tienen distinta orientación en el espacio.

Isomería estructural

De cadena

Los isómeros difieren en la forma de la cadena de carbonos (lineal o ramificada). Es típica de los alcanos.

Ejemplo: isómeros de fórmula $\ce{C4H10}$.

  CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃          CH₃ – CH – CH₃
                                       |
     butano (n-butano)                 CH₃
                                 2-metilpropano (isobutano)

El butano hierve a −0.5 °C y el isobutano a −12 °C. Con $\ce{C5H12}$ hay tres isómeros: pentano, 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano.

De posición

Los isómeros tienen la misma cadena y el mismo grupo funcional, pero en distinta posición. Es típica de los alquenos, los alquinos y los compuestos con grupos funcionales.

Ejemplo: isómeros del buteno, $\ce{C4H8}$.

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3} \quad \text{but-1-eno} \qquad\qquad \ce{CH3-CH=CH-CH3} \quad \text{but-2-eno}$$

También el propan-1-ol ($\ce{CH3-CH2-CH2OH}$) y el propan-2-ol ($\ce{CH3-CHOH-CH3}$, el alcohol isopropílico) son isómeros de posición.

De función

Los isómeros pertenecen a familias distintas: tienen grupos funcionales diferentes.

Ejemplo: con la fórmula $\ce{C2H6O}$ existen dos compuestos muy distintos:

Otros pares comunes son los aldehídos y las cetonas (propanal y propanona, $\ce{C3H6O}$) y los ácidos carboxílicos y los ésteres.

Estereoisomería

Geométrica (cis-trans)

El doble enlace impide la rotación de los carbonos que une. Si cada uno de esos carbonos tiene dos sustituyentes distintos, hay dos formas posibles:

• Cis: los grupos iguales quedan del mismo lado del doble enlace.
• Trans: los grupos iguales quedan en lados opuestos.

El cis-but-2-eno hierve a 4 °C y el trans a 1 °C. Este tipo de isomería es importante en la nutrición: las grasas trans de algunos alimentos procesados aumentan el riesgo de enfermedades del corazón.

Óptica

Un carbono unido a cuatro grupos diferentes se llama carbono quiral (o asimétrico). Las moléculas con un carbono quiral existen en dos formas que son imágenes especulares una de la otra, como la mano derecha y la izquierda: no se pueden superponer. Se llaman enantiómeros.

Ejemplo: el ácido láctico, $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$. Su carbono central está unido a $\ce{-CH3}$, $\ce{-OH}$, $\ce{-H}$ y $\ce{-COOH}$: cuatro grupos distintos.

         COOH   │       COOH
         |      │       |
   H₃C – C – H  │   H – C – CH₃
         |      │       |
         OH     │       OH
             espejo

Los enantiómeros tienen casi las mismas propiedades físicas, pero desvían la luz polarizada en sentidos opuestos (por eso se llama isomería óptica) y pueden tener efectos muy distintos en el cuerpo. Uno de los enantiómeros del medicamento talidomida era sedante y el otro causaba malformaciones. El ácido láctico que se acumula en los músculos al hacer ejercicio es solo uno de los dos enantiómeros.

Resumen

Comprueba lo aprendido

1. ¿Son isómeros el n-pentano y el 2,3-dimetilbutano?Ver respuestaOcultar respuesta

No: el pentano es $\ce{C5H12}$ y el 2,3-dimetilbutano tiene 6 carbonos, $\ce{C6H14}$. Los isómeros deben tener la misma fórmula molecular.

2. ¿Qué tipo de isomería hay entre la propanona y el propanal?Ver respuestaOcultar respuesta

De función: ambos son $\ce{C3H6O}$, pero uno es cetona y el otro aldehído.

3. ¿Por qué el but-1-eno no tiene isómeros cis-trans?Ver respuestaOcultar respuesta

Porque su carbono 1 tiene dos hidrógenos ($\ce{CH2=}$): para que exista isomería geométrica, cada carbono del doble enlace debe tener dos grupos distintos.

Practica con los ejercicios resueltos de esta unidad:

Ejercicios de nomenclatura orgánica

Referencias

• McMurry, J. (2012). Química orgánica (8.ª ed.). Cengage Learning.
• Burton, D. y Routh, J. (2001). Química orgánica y bioquímica. McGraw-Hill.
• Colegio Nacional de Matemáticas. Guía práctica para el examen de ingreso a la universidad. Pearson Educación (temario de referencia).

Ver Libro