Saltar al contenido
EstudiaBlog
Química· Química del carbono

Grupos funcionales en química orgánica: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos y más

Actualizado el 5 min de lectura 3 ejercicios resueltos

0 de 3 respuestas vistas

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que le da a una familia de compuestos orgánicos sus propiedades características. Todos los alcoholes, por ejemplo, tienen un grupo −OH\ce{-OH} y por eso se comportan de forma parecida. En las fórmulas generales, la letra R representa el resto de la cadena de carbonos (un radical alquilo).

Tabla de grupos funcionales

FamiliaGrupo funcionalFórmula generalTerminación (IUPAC)Ejemplo
AlcoholHidroxilo, −OH\ce{-OH}R−OH\ce{R-OH}-olCHX3−OH\ce{CH3-OH}, metanol
ÉterOxi, −O−\ce{-O-}R−O−RX′\ce{R-O-R'}alcoxi + alcano, o éterCHX3−O−CHX2−CHX3\ce{CH3-O-CH2-CH3}, metoxietano (etil metil éter)
AldehídoFormilo, −CHO\ce{-CHO}R−CHO\ce{R-CHO}-alCHX3−CHO\ce{CH3-CHO}, etanal (acetaldehído)
CetonaCarbonilo, −CO−\ce{-CO-}R−CO−RX′\ce{R-CO-R'}-onaCHX3−CO−CHX3\ce{CH3-CO-CH3}, propanona (acetona)
Ácido carboxílicoCarboxilo, −COOH\ce{-COOH}R−COOH\ce{R-COOH}ácido …-oicoCHX3−COOH\ce{CH3-COOH}, ácido etanoico (acético)
Éster−COO−\ce{-COO-}R−COO−RX′\ce{R-COO-R'}-oato de …-iloCHX3−CHX2−COO−CHX3\ce{CH3-CH2-COO-CH3}, propanoato de metilo
AminaAmino, −NHX2\ce{-NH2}R−NHX2\ce{R-NH2}-aminaCHX3−NHX2\ce{CH3-NH2}, metilamina
Amida−CONHX2\ce{-CONH2}R−CONHX2\ce{R-CONH2}-amidaCHX3−CONHX2\ce{CH3-CONH2}, etanamida (acetamida)
Halogenuro de alquiloHalógeno, −X\ce{-X} (F, Cl, Br, I)R−X\ce{R-X}prefijo halo-CHX3−Cl\ce{CH3-Cl}, clorometano (cloruro de metilo)

Alcoholes

Tienen el grupo hidroxilo (−OH\ce{-OH}) unido a un carbono saturado. Se nombran cambiando la -o final del alcano por -ol e indicando la posición del grupo con el número más bajo posible.

  • CHX3−OH\ce{CH3-OH}: metanol (alcohol de madera, muy tóxico).
  • CHX3−CHX2−OH\ce{CH3-CH2-OH}: etanol (alcohol etílico, el de las bebidas y el gel antibacterial).
  • CHX3−CH(OH)−CHX3\ce{CH3-CH(OH)-CH3}: propan-2-ol (alcohol isopropílico, el de botiquín).
  • CHX2OH−CHOH−CHX2OH\ce{CH2OH-CHOH-CH2OH}: propano-1,2,3-triol (glicerina o glicerol).

Por los puentes de hidrógeno, los alcoholes pequeños se disuelven en agua y tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos de masa parecida.

Cuando el −OH\ce{-OH} está unido directamente a un anillo de benceno, el compuesto es un fenol:

Fórmula del fenol: un anillo de benceno unido a un grupo hidroxilo (OH)OHfenol
Fórmula del fenol: un anillo de benceno unido a un grupo hidroxilo (OH)

Éteres

Tienen un átomo de oxígeno entre dos radicales: R−O−RX′\ce{R-O-R'}. Se nombran como un alcano con un sustituyente alcoxi (metoxi, etoxi…), o con los nombres de los dos radicales seguidos de «éter».

  • CHX3−O−CHX3\ce{CH3-O-CH3}: metoximetano o dimetil éter.
  • CHX3−CHX2−O−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH2-O-CH2-CH3}: etoxietano o dietil éter, que se usó como anestésico.

Aldehídos y cetonas

Ambos tienen el grupo carbonilo (C=O):

  • En los aldehídos, el carbonilo está en un extremo de la cadena (−CHO\ce{-CHO}), así que siempre es el carbono 1. Terminación -al.
  • En las cetonas, el carbonilo está dentro de la cadena, entre dos carbonos. Terminación -ona, con el número de su posición cuando hace falta.
FórmulaNombre IUPACNombre comúnUso
HCHO\ce{HCHO}MetanalFormaldehídoSu disolución (formol) conserva tejidos
CHX3−CHO\ce{CH3-CHO}EtanalAcetaldehídoSe forma al metabolizar el alcohol
CHX3−CO−CHX3\ce{CH3-CO-CH3}PropanonaAcetonaQuitaesmalte, disolvente
CHX3−CO−CHX2−CHX3\ce{CH3-CO-CH2-CH3}ButanonaMetil etil cetonaDisolvente industrial

Ácidos carboxílicos

Tienen el grupo carboxilo (−COOH\ce{-COOH}), siempre en el extremo de la cadena. Se nombran con la palabra «ácido» y la terminación -oico.

  • HCOOH\ce{HCOOH}: ácido metanoico (fórmico), el del piquete de las hormigas.
  • CHX3−COOH\ce{CH3-COOH}: ácido etanoico (acético), el del vinagre.
  • CHX3−CHX2−COOH\ce{CH3-CH2-COOH}: ácido propanoico.

Son ácidos débiles. Los de cadena larga, como el ácido esteárico, se llaman ácidos grasos y forman parte de las grasas.

Ésteres

Se forman al reaccionar un ácido carboxílico con un alcohol (esterificación), con pérdida de agua:

CHX3−COOH+CHX3−CHX2−OH→CHX3−COO−CHX2−CHX3+HX2O\ce{CH3-COOH + CH3-CH2-OH -> CH3-COO-CH2-CH3 + H2O}

Se nombran cambiando -ico del ácido por -ato y agregando el nombre del radical del alcohol con -ilo: el producto anterior es el etanoato de etilo (acetato de etilo). Los ésteres dan su aroma a muchas frutas: el acetato de isoamilo huele a plátano. Las grasas y los aceites también son ésteres.

Aminas y amidas

Las aminas derivan del amoniaco (NHX3\ce{NH3}) al sustituir sus hidrógenos por radicales. Se nombran con los radicales y la terminación -amina:

  • CHX3−NHX2\ce{CH3-NH2}: metilamina (amina primaria).
  • CHX3−NH−CHX3\ce{CH3-NH-CH3}: dimetilamina (secundaria).
  • (CHX3)X3N\ce{(CH3)3N}: trimetilamina (terciaria), responsable del olor del pescado.

Las amidas tienen el grupo −CONHX2\ce{-CONH2}. Se nombran cambiando la terminación del ácido por -amida: CHX3−CONHX2\ce{CH3-CONH2} es la etanamida. El enlace amida une a los aminoácidos en las proteínas y está presente en el nailon.

Halogenuros de alquilo

Tienen un halógeno unido a un carbono. Se nombran con el prefijo del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) y su posición, o como «halogenuro de alquilo»:

  • CHX3−Cl\ce{CH3-Cl}: clorometano o cloruro de metilo.
  • CHClX3\ce{CHCl3}: triclorometano (cloroformo).
  • CFX2ClX2\ce{CF2Cl2}: diclorodifluorometano (freón 12), un CFC.

Comprueba lo aprendido

1. ¿A qué familia pertenece CH₃–CO–CH₃?

Es una cetona (el carbonilo está entre dos carbonos): la propanona o acetona.

2. ¿Qué grupo funcional tienen los ácidos carboxílicos?

El grupo carboxilo, −COOH\ce{-COOH}.

3. ¿Qué se obtiene al hacer reaccionar un ácido carboxílico con un alcohol?

Un éster y agua (reacción de esterificación).

Practica con los ejercicios resueltos de esta unidad:

Ejercicios resueltos de química del carbono

Referencias

  • McMurry, J. (2012). Química orgánica (8.ª ed.). Cengage Learning.
  • Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1990). Química orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana.
  • Colegio Nacional de Matemáticas. Guía práctica para el examen de ingreso a la universidad. Pearson Educación (temario de referencia).

Ver Libro

Más de Química

Buscar clases y ejercicios